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d-氨基葡萄糖盐酸盐的合成(合成盐酸盐的D-氨基葡萄糖:糖类药物制备的新进展)

2023-07-06 文章编号:-20011 0

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d-氨基葡萄糖盐酸盐的合成

糖类在临床上应用广泛,d-氨基葡萄糖就是其中一种重要的。它可以用于、心和等。盐酸盐的d-氨基葡萄糖是一种常用的制剂形式,本文将介绍它的合成方法。

d-氨基葡萄糖盐酸盐的合成(合成盐酸盐的D-氨基葡萄糖:糖类制备的新进展)

合成方法

d-氨基葡萄糖盐酸盐的合成方法比较复杂,主要有以下几个步骤。

首先,d-葡萄糖经过多步反应转化为d-己糖酐,然后和乙酰胺反应生成d-己糖酰胺。

接着,d-己糖酰胺和 thionyl chloride 反应生成 d-己糖酰氯。然后将己糖酰氯与氨水反应,生成d-己糖胺。

后,将d-己糖胺与盐酸反应,可以得到d-氨基葡萄糖盐酸盐。

反应机理

这个合成方法中有多个反应步骤,我们来看一下其中比较关键的几步反应机理。

首先,d-葡萄糖通过羟甲基的氧原子的受攻击经历多个步骤的反应终得到己糖酐。然后,己糖酰胺可以通过碳原子上的羰基的受攻击来形成酰胺。

在生成己糖酰氯的反应中, thionyl chloride 会先和酰胺的氮原子形成一个中间体,然后中间体的氯离子会受到己糖酰基的受攻击,终生成己糖酰氯。

在生成d-己糖胺的反应中,己糖酰氯在水的作用下生成了氯化氢和己糖胺。由于 d-己糖胺是光学异构体,因此反应产物中只会有d-己糖胺。

总结

d-氨基葡萄糖盐酸盐是一种重要的糖类制剂形式。其合成方法包括多步反应,其中比较关键的几步是d-己糖酰氯和己糖胺之间的反应。反应机理主要涉及到羰基和氮原子的亲电取代反应。这种合成方法为制备其他类似分子提供了新思路。


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